吴晓波的成就的确配得上他的抬头：2001年出版作品《大败局》，虽是严肃商业写作却也能跻身畅销书行列；自创的蓝狮子财经丛书已成为中国本土财籍出版的著名品牌；写作20年，如今的吴晓波仍旧笔耕不辍、保持每年写作一本书的速度……
建立起一个以中产知识人群为目标的自矩阵，成为自投资领域第一个吃螃蟹的人；随后又同合作伙伴联手发起成立头头是道基金，在已投资的项目中，不乏今日头条、喜马拉雅这样的内容分发平台，韩寒亭东影业这样的头部内容公司，也有一条视频、日食记等一线自，并且仍在不断扩张。
如今社会流行斜杠青年，指不满足职业的生活方式，拥有多重职业、多元生活的人群，源自英文slash。对50岁的吴晓波来说，他应该称得上是一位“斜杠中年”：财经作家/学者/商人/投资人/岛主……
吴晓波的第一本散文集叫《把生命浪费在美好的事物上》，他说生命从头到尾都是一场浪费，你需要判断的只是每一次“浪费”是否足够美好。毫无疑问，在吴晓波看来，写作这件事就等同于美好。
工作十三年，他对文字而严谨；专栏写作上百篇，又让他的文字飘逸而灵动。不变的是，从上世纪90年代参加工作、撰写财经报道开始，现在的他仍旧在写财经报道。
三十岁，吴晓波开始写书，而且一发不可，以每年一本的速度向达着自己的财经观察与商业思考，《激荡三十年》、《大败局》等作品逐步奠定了他在财经写作领域的。
书写得好，资本也玩得转。2005年，吴晓波创办财经出版机构“蓝狮子”，并积极为公司寻求融资。那是吴晓波第一次和资本接触，“对我来讲，还是蛮大的一次资本教育”。
吴晓波：很长时间并不很了解风险投资，我只认为我需要这点钱，大概当时需要1000万左右的钱，他愿意给我那些钱帮助我去冒险。
吴晓波：当然他帮我，但是我希望他在帮我的时候，我能够帮到他，能够让他的资本溢价。现在回过头来想，他当时跟我讲了很多话，他也没实现，但那是我们第一次比较直接的跟一个风险投资人对接。
吴晓波：对，当然有，一开始我并没有意识到，但是投到三年、四年以后，你会感觉到巨大的压力，因为它要退出，因为大量的资本是5+2、7+2，它到了退出期的时候，它对你就会。
很多年，吴晓波都十分罗斯福说过的一句话：“作为知识，你必须要有一份不以此为生的职业”。在一切均可以用财富量化评估的商业社会中，思想不再是一个哲学名词，而是一种昂贵的姿态，它的基础是财富。
在吴晓波的逻辑中，想要进行“自有的写作”，首先就应实现“财富的”。于是这位曾经的人，开始成为一名自投资人。在吴晓波的投资经历中，有一位重要的合作伙伴，吴晓波也曾专门撰文描述过他：“那个跟我一起投自的Tony”，他的名字叫曹国熊。
曹国熊，经纬中国的人民币基金创始人，过去几年中曾投资过博纳影业、韩寒的电影等项目，同时也是吴晓波“蓝狮子”的B轮投资人之一。和曹国熊的相熟，被吴晓波归结为“都住在杭州，而且都爱看电影”。
两人试水投资，始于2015年，吴晓波和曹国熊创立“狮享家”基金专挑自，在不到一年的时间中，一口气投下九个号。同年，又成立头头是道投资基金，如今后者已逐步进化为涵盖四大文化消费领域的消费型基金。
投资生意做得风生水起，但吴晓波本人却保守得多：“我不会是一个优秀的投资人，因为我缺乏做一个专业投资人的基本素质。前世死因分析测试”
吴晓波：我不会，其实我缺乏做一个专业投资人的基本素质。就是我对我不感兴趣的行业没有好奇心，说到财化，有话剧，有电影，有露营……但我可能只对其中很小一部分感兴趣，但如果你做文化行业的投资人，你要对所有都非常感兴趣，我没有这样的好奇心。
艾诚：当我们在评估一个人是否能够成为优秀投资人的时候，关键是看成功和失败，看他的回报，您投资过的成功和失败，你觉得比例是多少？
吴晓波：我认为还比较成功的有两个基金，一个是狮享家基金，一个是头头是道基金，狮享家基金封闭了，基本上可以认定它是个成功的项目。
吴晓波：对，我就拜托投资专业团队，我找到曹国熊的时候，他在这行已经干了10年了，我觉得这是特别重要的一件事情。
艾诚：是不是一个做企业的人，当他希望成为企投家的时候，像吴老师这样去搭配一个更专业的投资人伙伴是一个标准模式呢？
吴晓波：我觉得应该是，或者他就拜托一个基金团队来做，自己只作为一个普通合伙人，或者是作为管理人之一。
2017年，吴晓波在“吴晓波频道”正式提出了企投家的概念，在他看来，中国的商业文明正从产业商业主义时代，向产融商业主义时代急速地迭代衍变，与之相对应，企业家的角色也要发生相应变化。
“创业、投资两不误，两手都要硬，把实体经营的智慧融通于风险投资，是他们共同的特征，也是他们的财富得到几何级增加的不二。而在当今中国，最适合成为企投家的，是那些已经在实体产业中获得成功，并希望通过投资与时代同步前行的企业家们，他们的年龄跨度在50后到80后的长宽频之中。”
对于这个概念，有人否定，也有人怀疑，但吴晓波自始至终都坚定不移：“我完全不怀疑，我觉得这个一定是未来的一种企业存在和裂变的方向。”只不过企投家们存在的方式是多种多样的。
“比如何伯权是一个式的方式，他做完一件事情以后就断掉了，做第二件，然后再做第三件。但我可能更处在一个并联的状态，就是我还在做我的文化公司，但我同时投资跟文化相关的一些新兴行业，这个是最大的区别。”
艾诚：我记得在2017年3月份的时候，你第一次在会场上讲到企投家是一个新。如果今天我把这个问题再抛给你的话，你的解释会跟当初不一样吗？
吴晓波：未来在企业家群里会出现一类人，第一类，他专注于自己的行业，把这个行业做得非常好。另外一部分，他有投资的思维和，他把自己的公司作为一个标的物去吸纳资金；同时作为一个投资人去投跟自己相关或者不相关的行业，他的身上就会具有实体企业经营和投资思维行动这样的一种复合型人格。
吴晓波：我觉得企投家实际上是一种状态。当然会有纯粹的投资人，但也有一部分人，他可能原来做过实体企业，像沈南鹏；可能也有像我这样的，我还在做巴九灵，同时我也有一个基金在做投资；也会存在像曹德旺这样的人，我永远不会去碰投资，我只做我喜欢的。
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